Warwickshire’da büyüyen Simon Cheshire, okuldan nefret ederdi. Okul da ona fazla düşkün değildi. Sınıfın en arka sırasında sessiz-ce oturup pencereden dışarıya bakardı. Küçük yaşından beri kitap okumaya meraklı bir çocuktu. Saatlerce kitap okurdu. Üniversiteden felsefe doktoru unvanıyla mezun olduktan sonra çeşitli işlerde çalışmıştır. Ardından, kitap dünyasına adım atarak, kitap satan firmaların pazarlama bölümünde çalışmış, sonra da bu saçmalıklara bir son verip, tüm zamanını daha yararlı bir işe harcayarak kitap yazmaya başlamıştır. Karısı ve çocuklarıyla birlikte Warwick’te yaşamaktadır.